Deniss Čerkovskis piedalījies četrās Olimpiskajās spēlēs (2000, 2004, 2008, 2012). 2000. gadā Sidnejā izcīnīja 18. vietu, 2004. gadā Atēnās bija viens no veiksmīgākajiem Latvijas olimpiešiem (4. vieta), 2008. gadā Pekinā izcīnīja 11. vietu, savukārt pēc četriem gadiem Londonā ieņēma 19. vietu.

Papildu panākumiem Atēnu Olimpiskajās spēlēs vēl ir izcīnījis 2005. gada Eiropas čempionātā 2. vietu ar 5600 punktiem, Pasaules čempionātos augstākais sasniegums ir 2004. gadā iegūtā 5. vieta ar 5512 punktiem. Divas reizes ierindojies pirmajā trijniekā Pasaules kausa izcīņas posmos.